Acrolein

Strukturformel
Struktur von Acrolein

Acrolein [akroleˈiːn] (auch Propenal Acrylaldehyd 2-Propenal bzw. Prop-2enaloder Aqualin) ist eine Chemikalie und als Aldehyd der organischen Chemie zuzuordnen. Es ist ein klarer flüssiger Stoff, der die Summenformel C3H4O besitzt.

Gefahren

Acrolein ist sehr giftig und zudem auch ein starkes Umweltgift. Es ist ein starker Wasser- und Meeresschadstoff und sehr schädlich für Fische. Nach der MAK-Kommission der DFG ist Acrolein krebserzeugend (Kategorie 3B). Unter diese Kategorie fallen Stoffe, die wegen erwiesener/möglicher krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben. Acrolein ist sehr leicht entzündlich und kann mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Metabolische Bildung aus dem Zytostatikum Cyclophosphamid

Das Zytostatikum Cyclophosphamid wird in der Leber metabolisiert, wobei es zu einer nichtenzymatischen Spaltung in den eigentlichen Wirkstoff Chlorethylphosphorsäureamid und dem Nebenprodukt Acrolein kommt. Acrolein hat urotoxische Wirkung.

Verwendung

Acrolein wird als Zwischenprodukt in der großtechnischen Herstellung der synthetischen Aminosäure DLMethionin und dessen Hydroxyanalogon DL-2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure eingesetzt, die erhebliche wirtschaftliche Bedeutung als Mischfutterbestandteil in der Tierernährung besitzen.

Acrolein wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Acrylsäure und β-Hydroxypropionaldehyd) und als Biozid verwendet. Es entsteht auch beim Abbau bestimmter Schadstoffe in der Außenluft oder bei der Verbrennung von organischen Stoffen einschließlich Tabak oder Kraftstoffen wie Benzin oder Öl. Die Messung Acrolein-haltiger Emissionen kann mittels 2-HMP-Verfahren erfolgen.

Inhaltsverzeichnis

Stand vom 7. Feb 2024 @ 11:41→ Wp | → WpEn

Synonyme
Propenal, Acrylaldehyd, 2-Propenal, Prop-2-enal, Aqualin,

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