Leucin (Symbol Leu oder L) ist eine essenzielle Aminosäure, die in der Biosynthese von Proteinen gebraucht wird. Leucin ist eine α-Aminosäure, d. h. sie enthält eine α-Aminogruppe (die unter biologischen Bedingungen in der protonierten Form -NH3+ vorliegt), eine α-Carbonsäuregruppe (die unter biologischen Bedingungen in der deprotonierten Form -COO- vorliegt) und eine Isobutylgruppe in der Seitenkette, wodurch sie eine unpolare aliphatische Aminosäure ist. Sie ist für den Menschen essenziell, d. h. der Körper kann sie nicht synthetisieren, sondern muss sie über die Nahrung aufnehmen. Sie muss über die Nahrung aufgenommen werden. Die menschlichen Nahrungsquellen sind eiweißhaltige Lebensmittel wie Fleisch, Milchprodukte, Sojaprodukte, Bohnen und andere Hülsenfrüchte. Es wird durch die Codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA und CUG codiert. Der Name Leucin leitet sich von λευκός leukós “weiß” ab, da es häufig als weißes Pulver erscheint, eine Eigenschaft, die es mit vielen anderen Aminosäuren teilt.
Wie Valin und Isoleucin ist auch Leucin eine verzweigtkettige Aminosäure. Die primären Stoffwechselendprodukte des Leucinstoffwechsels sind Acetyl-CoA und Acetoacetat; folglich ist es eine der beiden ausschließlich ketogenen Aminosäuren, wobei Lysin die andere ist. Es ist die wichtigste ketogene Aminosäure beim Menschen.
Leucin und β-Hydroxy-β-methylbuttersäure, ein kleinerer Leucin-Metabolit, weisen beim Menschen pharmakologische Aktivität auf und fördern nachweislich die Proteinbiosynthese über die Phosphorylierung des Mechanistic Target of Rapamycin (mTOR).
Diätetisches Leucin
Als Lebensmittelzusatzstoff hat L-Leucin die E-Nummer E641 und wird als Geschmacksverstärker eingestuft.
Bedarf
Das Food and Nutrition Board (FNB) des U.S. Institute of Medicine hat im Jahr 2002 empfohlene Tagesdosen (Recommended Dietary Allowances, RDA) für essentielle Aminosäuren festgelegt. Für Leucin, für Erwachsene ab 19 Jahren, 42 mg/kg Körpergewicht/Tag.
Gesundheitliche Auswirkungen
Es wurde festgestellt, dass Leucin als Nahrungsergänzungsmittel den Abbau von Muskelgewebe verlangsamt, indem es die Synthese von Muskelproteinen bei gealterten Ratten erhöht. Die Ergebnisse vergleichender Studien sind jedoch widersprüchlich. Eine langfristige Leucin-Supplementierung führt bei gesunden älteren Männern nicht zu einer Zunahme der Muskelmasse oder -kraft.
Sowohl L-Leucin als auch D-Leucin schützen Mäuse vor epileptischen Anfällen. D-Leucin beendet auch Anfälle bei Mäusen nach Beginn der Anfallsaktivität, und zwar mindestens so wirksam wie Diazepam und ohne sedierende Wirkung. Eine verringerte Zufuhr von L-Leucin mit der Nahrung verringert die Adipositas bei Mäusen. Hohe Leucinspiegel im Blut werden bei Menschen, Mäusen und Nagetieren mit einer Insulinresistenz in Verbindung gebracht, was auf die Wirkung von Leucin zur Stimulierung der mTOR-Signalübertragung zurückzuführen sein könnte. Eine eingeschränkte Zufuhr von Leucin und anderen BCAAs kann bei Wildtyp-Mäusen durch eine Erhöhung des Energieverbrauchs die diätbedingte Fettleibigkeit umkehren und die Zunahme der Fettmasse bei hyperphagischen Ratten einschränken.
Sicherheit
Leucin-Toxizität, wie sie bei der dekompensierten Ahornsirup-Urin-Krankheit auftritt, verursacht Delirium und neurologische Beeinträchtigungen und kann lebensbedrohlich sein.
Eine hohe Leucinzufuhr kann bei Menschen mit niedrigem Niacinstatus Pellagrasymptome hervorrufen oder verschlimmern, da sie die Umwandlung von L-Tryptophan in Niacin beeinträchtigt.
Leucin in einer Dosis von mehr als 500 mg/kg/d wurde mit Hyperammonämie beobachtet. Daher kann inoffiziell eine tolerierbare obere Aufnahmemenge (UL) für Leucin bei gesunden erwachsenen Männern von 500 mg/kg/d oder 35 g/d unter akuten Ernährungsbedingungen vorgeschlagen werden.
Pharmakodynamik
Leucin ist eine diätetische Aminosäure mit der Fähigkeit, die myofibrilläre Muskelproteinsynthese direkt zu stimulieren. Diese Wirkung von Leucin resultiert aus seiner Rolle als Aktivator des mechanistischen Ziels von Rapamycin (mTOR), einer Serin-Threonin-Proteinkinase, die die Proteinbiosynthese und das Zellwachstum reguliert. Die Aktivierung von mTOR durch Leucin wird durch Rag-GTPasen, die Bindung von Leucin an Leucyl-tRNA-Synthetase, die Bindung von Leucin an Sestrin 2, und möglicherweise andere Mechanismen vermittelt.
Chemie
Leucin ist eine verzweigtkettige Aminosäure (BCAA), da sie eine aliphatische Seitenkette besitzt, die nicht linear ist.
Racemisches Leucin wurde mit zirkular polarisierter Synchrotronstrahlung bestrahlt, um den Ursprung der biomolekularen Asymmetrie besser zu verstehen. Es wurde eine Enantiomerverstärkung von 2,6 % induziert, was auf einen möglichen photochemischen Ursprung der Homochiralität von Biomolekülen hinweist.
Metabolismus beim Menschen
Der Leucinstoffwechsel findet in vielen Geweben des menschlichen Körpers statt; der größte Teil des mit der Nahrung aufgenommenen Leucins wird jedoch in der Leber, im Fettgewebe und im Muskelgewebe verstoffwechselt. Fett- und Muskelgewebe verwenden Leucin für die Bildung von Sterolen und anderen Verbindungen. Der kombinierte Leucinverbrauch in diesen beiden Geweben ist siebenmal höher als in der Leber.
Bei gesunden Personen werden etwa 60 % des mit der Nahrung aufgenommenen L-Leucins nach einigen Stunden verstoffwechselt, wobei etwa 5 % (im Bereich von 2-10 %) des mit der Nahrung aufgenommenen L-Leucins in β-Hydroxy-β-Methylbuttersäure (HMB) umgewandelt werden. Etwa 40 % des mit der Nahrung aufgenommenen L-Leucins werden in Acetyl-CoA umgewandelt, das anschließend für die Synthese anderer Verbindungen verwendet wird. …
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