Linolsäure

Struktur von Linolsäure
Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome

Linolsäure, wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Sie ist eine sogenannte Diensäure und eine Isolensäure, weil die zwei Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind. Linolsäure ist von der zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehörenden Linolensäure zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab, daher wurde es bis ins 20. Jahrhundert auch als Leinölsäure oder Olinsäure bezeichnet.1Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.

Vorkommen

Linolsäure kommt als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden vor, die Hauptanteile der natürlichen fetten Öle sind.2Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013. Traubenkernöl mit 58–78 % und Distelöl (Safloröl) mit 55–81 % 3Eintrag zu Safloröl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013. haben den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle. Auch in Hanföl (etwa 50 %),4Eintrag zu Hanföl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013. Sojaöl (49–57 %), Baumwollsaatöl (45–58 %), Weizenkeimöl (40–55 %), Maiskeimöl (34–62 %), Sonnenblumenöl (20–75 %) oder Kürbiskernöl (18,1–62,8 %) finden sich hohe Anteile; weniger hohe in Rapsöl (18–30 %) und Leinöl (12–18 %); wenige in Olivenöl mit nur 3–20 % Linolsäuregehalt.5Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine freie Linolsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 12 % freie Linolsäure.6H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).

Gewinnung und Darstellung

Eigenschaften

Biologische Bedeutung

Linolsäure ist, ebenso wie α-Linolensäure, ein essentieller Nährstoff und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe γ-Linolensäure (GLA) die in Entzündungsprozessen bedeutsamen Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage,

    • Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,
    • chronischer Lichtschädigung der Haut entgegenzuwirken,
    • im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecken zurückzubilden.7Jürgen Blecker: Chemie für jedermann. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekülgröße nur bei bereits geschädigter Haut nachgewiesen. Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.

Nachweis

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Quellen und Tiefen

  • 1
    Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.
  • 2
    Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
  • 3
    Eintrag zu Safloröl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
  • 4
    Eintrag zu Hanföl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
  • 5
    Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
  • 6
    H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  • 7
    Jürgen Blecker: Chemie für jedermann. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lokale Beiträge, in denen der Begriff verwendet wird

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